Shingo Wakamoto, apodado «Shingo», es un estudiante varón de primer año de la Academia Hachimitsu y uno de los cinco chicos que ingresaron tras el cambio de política de la escuela.
Su rasgo más característico es su peinado estilo tupé.
Siempre perfectamente peinado e inamovible, este tupé le da un aire de joven rebelde, aunque en realidad no es un delincuente.
Tiene una mentalidad relativamente sensata en comparación con sus compañeros y una personalidad algo ingenua, además de ser extremadamente tímido con las mujeres y muy torpe planeando citas.
Kiyoshi Fujino es su único amigo desde la escuela secundaria.
Debido a una serie de coincidencias, llegó a creer erróneamente que Kiyoshi y Takehito Morokuzu eran una pareja gay, una situación que observó con una actitud tolerante y abierta.
Su voz es interpretada por el actor de voz Kenichi Suzumura.
La amistad con Kiyoshi se quebró cuando este último escapó de la prisión en secreto.
Sintiéndose traicionado y dolido, Shingo reaccionó golpeándolo e incitando un acoso constante contra él, a menudo junto a Jōji Nezu.
Sin embargo, terminó aislándose cuando Jōji se reconcilió con Kiyoshi.
En ese momento de vulnerabilidad, Meiko Shiraki, la guardiana, lo detectó y lo persuadió para convertirse en espía del Consejo Estudiantil Subterráneo a cambio de un trato especial, como recibir comida de lujo.
Como recompensa por su labor de espionaje, Meiko le otorgó un permiso de salida de la escuela.
Durante ese tiempo libre, conoció a Anzu Yokoyama, una estudiante de segundo año, en un centro de juegos.
En una cita posterior, tras reprender a unos niños que acosaban a un compañero, reflexionó sobre sus propias acciones y le confesó a Anzu su arrepentimiento por el acoso a Kiyoshi y su trabajo como espía.
Ella, a su vez, le reveló que todo formaba parte del plan del Consejo Subterráneo para tenderle una trampa y lograr la expulsión de todos los chicos.
Aunque intentó regresar a tiempo, el toque de queda lo alcanzó y se convirtió en el tercer fugitivo oficial, tras Reiji Andō, sellando el destino de la expulsión masculina.
Aunque sus amigos lo perdonaron por espiarlos, lo golpearon furiosos al saber de su creciente intimidad con Anzu y por haber vislumbrado accidentalmente su ropa interior.
Más tarde, siguiendo al pie de la letra los consejos de Kiyoshi para acercarse a Anzu, terminó provocando el rechazo de ella, generando una nueva ruptura en su amistad.
A pesar de rechazar cooperar inicialmente, al conocer la verdadera naturaleza del Consejo Estudiantil Oficial, se unió al plan de fuga de Mari Kurihara.
Participó en la batalla de caballería del festival deportivo como parte del equipo del Consejo Subterráneo, actuando como pata trasera derecha de la yóquey.
El comportamiento abusivo durante esta competición provocó que, incluso después del festival, siguiera siendo despreciado por todas las chicas de la academia.
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