Il est le frère cadet de Takauji Ashikaga.
Contrairement à son frère aîné, qui agit par instinct, il est un homme mû par la raison.
Bien qu'entretenant de bonnes relations avec son frère, il interagit avec lui avec respect et courtoisie, en contraste avec l'attitude familière de son aîné.
Il devine l'existence d'une entité surnaturelle habitant son frère, ce qui l'inquiète.
Envoyé en mission à Kamakura sur l'ordre de son frère, il s'efforce, en tant que chef du gouvernement du shogunat de Kamakura, de restaurer la ville et d'en maintenir l'ordre, gagnant ainsi la faveur du peuple.
Il dirige le groupe complexe des gardes du Kantō avec une approche rationnelle.
En tant qu'homme politique, il possède des compétences exceptionnelles, mais il a un défaut majeur et unique : il est "faible à la guerre" et ne parvient pas à saisir les subtilités du champ de bataille.
Lors de la rébellion des partisans de l'ancien régime, il affronte Tokiyuki Hojo dans la "chasse à l'oni doré" de l'époque Nanboku-chō, engageant des négociations et des joutes verbales.
Par ses paroles résonantes dignes d'un grand moine, il tente de dominer Tokiyuki Hojo, mais ce dernier met en lumière le projet de trahison de la lignée Ashikaga contre l'Empereur, ce qui fait échouer les négociations.
Sur le champ de bataille, il cherche à raisonner Tokiaki Miura, mais son approche rationnelle ne permet pas de toucher les émotions de ce dernier, ce qui conduit à sa défection.
Finalement, il est vaincu et chassé de Kamakura.
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