Shingo Wakamoto, soprannominato "Shingo", è uno studente maschio del primo anno dell'Accademia Hachimitsu, noto per la sua caratteristica pettinatura alla pompadour sempre perfettamente inamidata.
Il marchio di fabbrica
Il suo tratto distintivo è un'acconciatura rockabilly ("regent") che rimane impeccabile in ogni situazione, rendendolo immediatamente riconoscibile come un teppista dall'aspetto imponente.
Carattere
Nonostante l'aria da duro, non è affatto un delinquente.
Ha un'indole un po' svampata ed è estremamente timido e inesperto con le ragazze, tanto da essere un vero disastro nell'organizzare appuntamenti.
All'interno del gruppo dei cinque ragazzi, Shingo è considerato il più dotato di buon senso.
La sua altezza è di circa 171 cm.
Amicizie e fraintendimenti
È l'unico amico di Kiyoshi Fujino fin dai tempi delle scuole medie.
A causa di una serie di coincidenze, si convince erroneamente che Kiyoshi e Gakuto siano una coppia gay, dimostrando comunque una mentalità aperta e tollerante in merito.
Il tradimento e l'isolamento
Quando scopre che Kiyoshi lo ha tenuto all'oscuro della sua relazione con Chiyo Kurihara ed è evaso di prigione per un appuntamento con lei, Shingo si sente profondamente ferito e tradito.
Accecato dalla rabbia, colpisce Kiyoshi con un pugno e inizia, insieme a Jōji Nezu, un bullismo subdolo e incessante nei suoi confronti.
Il successivo riavvicinamento tra Jōji e Kiyoshi lo lascia progressivamente isolato all'interno del carcere scolastico.
Reclutamento
La sua vulnerabilità psicologica viene notata dalla sorvegliante Meiko Shiraki, che lo avvicina e lo corrompe.
In cambio di un trattamento speciale proibito in prigione, come pasti lussuosi, Shingo accetta di diventare una spia per il Consiglio Studentesco Sotterraneo.
L'incontro con Anzu
Come ulteriore ricompensa per il suo spionaggio, ottiene un permesso di uscita fuori dalla scuola.
Durante una di queste uscite conosce in una sala giochi Anzu Yokoyama, una studentessa del secondo anno.
Riesce a darle un appuntamento per andare al cinema insieme durante un permesso successivo.
Il rimorso e la terza evasione
Dopo il cinema, in un parco, la vista di alcuni bambini che fanno il prepotente con un amico risveglia in lui un forte senso di colpa per come ha trattato Kiyoshi e per il suo doppio gioco.
Confessa tutto ad Anzu, scoprendo con sgomento che anche la ragazza è stata incaricata dal Consiglio Sotterraneo di incastrarlo con una trappola.
Anzu gli rivela il piano finale del Consiglio: far espellere tutti i ragazzi.
Shingo corre disperatamente verso la scuola, ma non fa in tempo a rientrare e viene etichettato come il terzo evaso, facendo scattare la decisione di espellere l'intero gruppo maschile.
Conseguenze
Anche se in seguito i compagni lo perdonano per aver fatto la spia, la sua ritrovata intimità con Anzu e l'averle sbirciato, anche per sbaglio, la biancheria e il seno scatena la furia dei quattro amici, che lo riempiono di botte.
Rottura e riappacificazione
Uscito di prigione, prova a migliorare la sua relazione con Anzu, ma il suo modo di seguire i consigli di Kiyoshi porta a un disastro, facendosi detestare dalla ragazza e incrinando nuovamente la sua amicizia con Kiyoshi.
Dopo aver compreso la vera natura del Consiglio Studentesco, inizialmente rifiuta ogni collaborazione, ma in seguito decide di unirsi al piano di evasione di Mari Kurihara.
La battaglia a cavallo
Durante la competizione sportiva, si schiera con la fazione del Consiglio Sotterraneo.
Partecipa alla gara di combattimento a cavallo come supporto posteriore destro, con PBR-sama nel ruolo di cavaliere.
La condotta violenta tenuta durante la competizione gli causa il disprezzo di tutte le studentesse, che continueranno a disprezzarlo anche dopo la fine del festival sportivo.
Doppiato da Kenichi Suzumura.
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