小笠原貞宗（おがさわら さだむね）

尊氏の推薦で後醍醐帝から信濃守護に任命された武士。彼は目から眼球が飛び出すような凄みのある顔立ちを持ち、驚異の観察力と視力を備えた野心家だ。その視力を駆使した弓の腕前は天下一と評され、帝からも称賛された熟練の武芸者である。彼の名前は「千里眼鬼」とも呼ばれ、南北朝時代の象徴的な存在だ。

尊氏から信濃の北条残党狩りを任され、その過程で時行を捜し出そうと姑息かつ強引な手段を用いるため、諏訪家からは反感を買っている。しかし、彼は礼法にも精通しており、「奪う命にも敬意を払え」という信念を持つ。

1333年、長寿丸（後の時行）と犬追物で勝負して以来、何度も戦うことになる。頼重は時行に弓術の観察を助言し、時行は正体を隠しながら技を盗もうとする。時行にとっては敵でありながらも、もう一人の尊敬すべき師と見なされている。

中先代の乱で「北条時行」と名乗る相手を単騎で仕留めようとするが失敗し、その後、時行が信濃を去るのを見届ける。