上杉風太郎

本作的主人公。旭高中2年級生→3年級生。4月15日出生。身高178釐米。

他總是在考試中取得滿分，是年級首席的優等生。具有銳利的三白眼和從頭頂長出的分叉狀呆毛。雖然是個認真勤奮的人，但他獨斷專行，常常說些歪理，幾乎沒有社交性。他對他人常常採取高壓態度，常常因為說出心裡話而引起反感。

在與中野姐妹相處的過程中，他展現出真誠的一面，作為一個人有了很大的成長。雖然在智力方面很優秀，但身體能力卻相當低，與五姐妹中最不擅長運動的中野三玖處於同一水平。此外，他的洞察力也很敏銳，能夠察覺到姐妹們的煩惱和個人問題，並每次都引導解決。為了獲得信任，他不斷努力，真誠地面對對方，實際上是一個能夠體貼他人的性格。在班級中沒有像樣的朋友，儘量避免與人接觸。雖然最初與中野姐妹之間有隔閡，但由於上述一面，現在得到了強烈的信任和好感。然而，他本人對姐妹們只有作為家庭教師的情感，因此對她們的信任和好感感到困惑。由於沒有戀愛經驗，對這方面的話題非常不熟悉，但隱約意識到初戀物件就在姐妹中。

實際上，他在小學時曾是個不良少年，當時還把頭髮染成金色。那時的性格像個頑皮的孩子王，普通地也有朋友。現在已經改過自新，但金髮時代的照片仍夾在高中的學生手冊中儲存。此外，少年時代曾與中野姐妹有過面識，但當時並不知道她們的身份。

升入3年級時，由於中野姐妹父親的安排，與姐妹們在同一個班級，並在四葉的推薦下被任命為班長。