Shingo Wakamoto, oft einfach Shingo genannt, ist ein Schüler der Hachimitsu-Akademie und einer der fünf männlichen Erstsemester.
Sein Markenzeichen ist eine stets perfekt gestylte und unerschütterliche Pompadour-Frisur, die ihm das Aussehen eines Yankī verleiht.
Trotz dieses Äußeren ist er kein Unruhestifter, sondern eher etwas natürlich-naiv und im Umgang mit Frauen extrem schüchtern und unerfahren im Planen von Dates.
Kiyoshi Fujino ist sein einziger Freund seit der Mittelschule, weshalb er auch nachsichtig blieb, als er Kiyoshi und Takehito Morokuzu fälschlicherweise für ein schwules Paar hielt.
Shingo ist mit einer Körpergröße von etwa 171 cm ein Mann von vergleichsweise gesundem Menschenverstand unter den fünf Jungen.
Sein typisches Yankī-Erscheinungsbild mit der perfekt sitzenden Pompadour-Frisur steht im Kontrast zu seinem eigentlichen Charakter.
Er ist ein natürlicher und im Herzen unschuldiger Mensch, besonders in romantischen Dingen, was ihn beim Erstellen von Dating-Plänen extrem ungeschickt macht.
### Freundschaft mit Kiyoshi und erster Verrat
Seine langjährige Freundschaft zu Kiyoshi Fujino wurde auf eine harte Probe gestellt, als Kiyoshi heimlich aus dem Gefängnis ausbrach, um ein Date mit Chiyo Kurihara zu haben.
Shingo fühlte sich in seinem Vertrauen zutiefst verletzt, schlug Kiyoshi im Affekt nieder und begann daraufhin zusammen mit Jōji Nezu, ihn schikaniert zu werden.
Diese Handlung isolierte Shingo zunehmend innerhalb der Gruppe, nachdem Jōji sich mit Kiyoshi versöhnte.
### Rekrutierung durch den Untergrund-Schülerrat
In dieser Phase der Verwundbarkeit und geistigen Zerrüttung wurde Shingo von der Wärterin Meiko Shiraki angeworben.
Als Gegenleistung für Sonderbehandlungen, wie luxuriöses Essen, wurde er zum Spion für den Untergrund-Schülerrat.
Für seine Spionagetätigkeit erhielt er schließlich Ausgang, eine sonst im Gefängnis streng verbotene Vergünstigung.
Während eines seiner genehmigten Ausgänge traf Shingo in einer Spielhalle auf die Zweitklässlerin Anzu Yokoyama.
Die beiden verstanden sich gut und verabredeten sich bei einem weiteren Ausgang zu einem Kinobesuch.
Nach dem Film wurden sie in einem Park Zeugen von Mobbing unter Grundschülern, was Shingo dazu brachte, sein eigenes schikanöses Verhalten gegenüber Kiyoshi zu reflektieren.
Er gestand Anzu seine Taten als Spion und seine Scham darüber, woraufhin sie ihm ihrerseits offenbarte, dass auch sie vom Untergrund-Schülerrat beauftragt wurde, ihn in eine Falle zu locken, um den Ausschluss aller Jungen zu erreichen.
Trotz seiner sofortigen Rückkehr zur Schule kam Shingo nur eine Sekunde zu spät und wurde so zum dritten Ausbrecher erklärt. Dies führte zum endgültigen Beschluss des Schulausschlusses aller männlichen Schüler.
Nach seiner Entlassung aus dem Gefängnis wurde ihm seine Spionagetätigkeit von den anderen Jungen verziehen.
Gleichzeitig zog er sich jedoch ihren Zorn zu, da er mit Anzu in einer romantischen Beziehung stand und er zugab, versehentlich ihre Unterwäsche und Brustwarzen gesehen zu haben, was in einer Tracht Prügel endete.
Auf Kiyoshis gut gemeinten, aber unglücklichen Rat hin, versuchte Shingo seine Beziehung zu Anzu zu vertiefen, was jedoch nach hinten losging und Anzu dazu brachte, ihn abzulehnen.
Diese erneute Enttäuschung ließ einen weiteren Riss in seiner Freundschaft mit Kiyoshi entstehen, dessen Kooperation er anfangs verweigerte.
Nachdem er jedoch die wahre Natur des Untergrund-Schülerrats erkannte, schloss er sich schließlich Mari Kuriharas Ausbruchsplan an.
Während des Reiterkampfes beim Sportfest kämpfte Shingo auf der Seite des Untergrund-Schülerrats als rückwärtiges rechtes Pferd, mit PBR als Reiter.
Die brutalen und ungeheuerlichen Aktionen während des Wettkampfes führten zu schwerwiegenden Konsequenzen.
Selbst nach dem Sportfest wurde Shingo, wie die anderen Jungen auch, von der gesamten weiblichen Schülerschaft für sein Verhalten verachtet.
Shingo Wakamoto wird im Japanischen von Kenichi Suzumura gesprochen.
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