上杉 風太郎（うえすぎ ふうたろう）

本作の主人公は旭高校の2年生から3年生に進級する生徒で、4月15日生まれ、身長178cmです。彼は常にテストで満点を取る優等生で、学年のトップに立っています。特徴的なのは、鋭い三白眼と頭頂部から生えた枝分かれ状のアホ毛です。彼は真面目で勤勉ですが、独りよがりで屁理屈を言うことが多く、社交性には欠けています。他人に対して高圧的な態度を取ることが多く、思ったことをそのまま口にしてしまい、反感を買うこともしばしばです。

しかし、中野姉妹と関わるうちに、彼は誠実な一面を見せ始め、人間として大きく成長していきます。頭脳は優秀ですが、身体能力は低く、五姉妹の中で最も運動が苦手な三玖と同じレベルです。また、洞察力も鋭く、姉妹の悩みや個々の問題に気付き、それを解決に導くことができます。彼は信頼を得るために努力を惜しまず、相手に寄り添う思いやりのある性格です。クラスでは友人がいないため、なるべく人と関わらないようにしています。

当初、中野姉妹との間には溝がありましたが、彼の誠実さが伝わり、現在では強い信頼と好意を寄せられています。しかし、彼自身は家庭教師としての立場を重視しており、姉妹からの信頼や好意に戸惑っています。恋愛経験がないため、その手の話には疎いですが、初恋の相手が姉妹の中にいることには薄々気付いています。

実は彼は小学生のころ、不良少年であり、髪を金髪に染めていました。そのころはヤンチャな性格で、普通に友人もいました。現在は更生していますが、金髪時代の写真を高校の生徒手帳に挟んで保管しています。また、少年時代に中野姉妹と知らずに面識がありました。

3年生に進級する際、中野姉妹の父親の意向で姉妹と同じクラスになり、四葉の推薦で学級長に任命されます。